Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профекссионального образования «кубанский государственный медицинский университет» министерства здравоохранения российской федерации

Тема: Кислородсодержащие органические соединения Лабораторные опыты Опыт № 2. Окисление этилового спирта в уксусный альдегид. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, спираль из медной проволоки, этанол, раствор дихромата калия, раствор серной кислоты. Инструкция к выполнению опыта. В пробирку налейте не более 1 мл этилового спирта. Накалите медную спираль в пламени спиртовки, чтобы медь покрылась черным налетом, и быстро внесите раскаленную спираль в пробирку со спиртом. Что происходит с медной спиралью? Повторите эту операцию несколько раз. Осторожно, соблюдая правила по технике безопасности, понюхайте содержимое пробирки. Какой запах вы ощущаете? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций окисления меди и окисление этилового спирта оксидом меди(II). Налейте в пробирку 2 мл раствора дихромата калия, 1 мл раствора серной кислоты и добавьте 0,5 мл этилового спирта. Осторожно нагрейте полученную смесь, не доводя до кипения. Что наблюдаете? Как изменился цвет раствора? Какой ощущаете запах? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. Коэффициенты расставьте методом электронного баланса. 6. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Какие реакции происходят с медью? Почему медная спираль, вынутая из паров, спирта быстро окисляется? Процесс окисления этилового спирта является эндотермическим или экзотермическим? Свой ответ поясните. Какие вещества являются продуктами окисление первичных спиртов? Зависят ли продукты окисления первичных спиртов от силы окислителя? В чем различие реакций окисления первичных, вторичных и третичных спиртов? Опыт № 3. Получение глицерата меди (качественная реакция на многоатомные спирты). Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, стеклянная палочка с резиновым наконечником, раствор гидроксида натрия (калия), раствор сульфата (хлорида) меди(II), глицерин. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 2 мл раствора щелочи и добавьте раствора сульфата (хлорида) меди(II) до выпадения осадка. К образовавшемуся осадку прилейте глицерин и перемешайте содержимое пробирки. Что наблюдаете? Каков цвет раствора? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. 3. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Какие химические свойства проявляет глицерин? Почему реакцию взаимодействия глицерина с гидроксидом меди(II) называют качественной на многоатомные спирты? Опыт № 4. Реакция фенола с FeCl3. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, фенол, раствор хлорида железа(III). Т/Б. Внимание! Фенол – ядовитое вещество. При попадании на кожу дает ожоги и вызывает отравления. Соблюдайте осторожность при работе с его растворами. После опытов с фенолом тщательно вымойте руки. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1-2 мл раствора фенола и добавьте 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Какого цвета появляется окрашивание? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. 3. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Как можно определить фенол? Какое вещество является реактивом на фенол? Характерна ли подобная реакция для спиртов? Опыт № 5. Реакция фенола с бромной водой. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, фенол, бромная вода. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1 мл раствора фенола (раствор должен быть прозрачным) и по каплям добавляйте бромную воду, постоянно взбалтывая содержимое пробирки, до появления явных признаков реакции. Что наблюдаете? Какого цвета образовавшийся осадок? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнение реакции. 3. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Почему фенол легко реагирует с галогенами? Свой ответ поясните. Можно ли данную реакцию считать качественной на фенол? Что общего и различного в реакции галогенирования фенола и бензола? Опыт № 6. Реакция фенола со щелочью. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, фенол, раствор гидроксида натрия (или калия), фенолфталеин, раствор соляной (или серной) кислоты. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1 мл раствора гидроксида натрия (или калия), добавьте 1 каплю фенолфталеина. Обратите внимание на окраску раствора (он должен иметь слабо-малиновую окраску). Добавляйте к полученному раствору по каплям раствор фенола до исчезновения окраски. После каждой капли раствора фенола взбалтывайте содержимое пробирки. (Не забывайте закрывать пробирку пробкой). Что наблюдаете? К полученному раствору прилейте по каплям раствор соляной или серной кислоты. Что наблюдаете? Почему раствор помутнел? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций получения фенолята натрия и разложения его соляной кислотой. 5.Сделайте вывод, ответив на вопросы: Почему фенол выделяется в виде эмульсии? Какими свойствами обладает фенол? Сравните кислотные свойства фенола и одноатомных спиртов. Опыт № 7. Реакция альдегидов с гидроксидом меди(II). Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, держатель для пробирок, водный раствор формальдегида (или этаналя), раствор сульфата (хлорида) меди(II), раствор гидроксида натрия (калия). Т/Б. Внимание! Формальдегид относится к вредным веществам, раздражающе действует на организм, обладает общей ядовитостью. Следите за тем, чтобы в процессе выполнения опыта склянка с раствором формальдегида (или этаналя) была закрыта. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1 мл раствора формальдегида (или этаналя), добавьте 1-2 капли раствора сульфата меди(II) и 1-2 мл раствора гидроксида натрия до образования светло-синего раствора (щелочь должна быть в избытке). Полученную смесь слабо нагрейте. Что наблюдаете? Как изменился цвет осадка? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. 4. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Можно ли отличить альдегиды от других органических веществ при помощи реакции окисления гидроксидом меди(II)? Почему при взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди(II) появляется желтый, а затем красный осадок? Какие вещества образуются при окислении альдегидов? Опыт № 8. Взаимодействие формальдегида и ацетона с аммиачным раствором оксида серебра(I). Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, держатель для пробирок, водный раствор формальдегида (или этаналя), ацетон, раствор карбоната натрия, раствор нитрата серебра, разбавленный раствор аммиака. Инструкция к выполнению опыта. Опыт удается в том случае, если пробирка тщательно вымыта. Для этого налейте в пробирку 4-5 мл раствора соды (карбоната натрия) и прокипятите раствор на спиртовке в течении 1-2 минут. После охлаждения пробирки слейте раствор и сполосните пробирку дистиллированной водой 2-3 раза. Приготовьте аммиачный раствор оксида серебра. Для этого в чистую пробирку, (подготовленную по описанию п.1), налейте 1 мл раствора нитрата серебра и к нему по каплям добавьте разбавленный раствор аммиака до растворения выпавшего вначале осадка. К полученному аммиачному раствору оксида серебра добавьте 0,5 мл раствора формальдегида. Пробирку с полученной смесью поместите в стакан с горячей водой или слабо нагрейте в пламени спиртовки. Что наблюдаете? Обратите внимание, что встряхивание во время нагревания пробирки мешает образованию «зеркала»: серебро в этом случае может выделиться в виде черной взвеси. Повторите действия пунктов 2 и 3 для ацетона. Что наблюдаете в этом случае? Сделайте рисунки, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. 6. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Дают ли реакцию «серебряного зеркала» кетоны? Почему? Можно ли реакцию «серебряного зеркала» считать качественной реакцией на альдегиды? Почему? Есть ли различие в продуктах окисления формальдегида и его гомологов? (Если есть, то укажите, какие различия). Опыт № 9. Реакция на лакмус. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, раствор уксусной кислоты, лакмус, раствор щелочи. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1 мл раствора уксусной кислоты. Добавьте 2-3 капли фиолетового лакмуса. Что наблюдаете? Как изменился цвет раствора? Нейтрализуйте кислоту щелочью. Для этого добавляйте к полученному раствору по каплям раствор щелочи (гидроксида натрия или калия) до изменения окраски раствора. Момент окончания реакции определите самостоятельно. Сделайте рисунки, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. 4. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Почему лакмус изменяет свою окраску? Изменят ли свою окраску в растворе уксусной кислоты другие индикаторы (метилоранж, фенолфталеин)? Как вы определили момент окончания реакции нейтрализации? Опыт № 10. Реакция с бикарбонатом натрия. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, раствор уксусной кислоты, раствор карбоната натрия. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1 мл раствора уксусной кислоты. Добавьте по каплям раствор карбоната натрия. Что наблюдаете? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций в молекулярном и ионном виде. 3. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Почему уксусная кислота взаимодействует с солями угольной кислоты? Будет ли реагировать уксусная кислота с солями серной и соляной кислот? Опыт № 11. Взаимодействие олеиновой кислоты с бромной водой и раствором KMnO4. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, олеиновая кислота, бромная вода, раствор перманганата калия. Инструкция к выполнению опыта. В две пробирки налейте по 0,5-1 мл олеиновой кислоты (обратите внимание на внешний вид кислоты) и добавьте по 3-4 мл в первую пробирку бромной воды, во вторую – раствор перманганата калия. Пробирки закройте пробками. Содержимое пробирок тщательно взболтайте и дайте отстоятся. Что наблюдаете? Сделайте рисунки, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные вещества. 3. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Почему обесцвечивается бромная вода и раствор перманганата калия? Как доказать опытным путем, что олеиновая кислота является непредельной? Опыт № 12. Гидролиз мыла. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, раствор мыла, раствор соляной кислоты, раствор щелочи. Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 2-3 мл раствора мыла. Добавьте к нему по каплям раствор соляной кислоты до появления признаков реакции. Что наблюдаете? Каков цвет образовавшегося осадка? Что представляет собой этот осадок? Проверьте, растворяется ли образовавшийся осадок в растворе щелочи? Сделайте рисунки, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. Назовите полученные вещества. 4. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Что произойдет, если добавить раствор соляной кислоты к раствору СМС? Будет ли выпадать осадок в этом случае? Свой ответ поясните. Можно ли реакцию взаимодействия мыла (стеарата натрия) с соляной (или серной кислотой) считать качественной на мыло? Опыт № 13. Взаимодействие мыла с жесткой водой. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, раствор мыла, жесткая вода (или раствор хлорида кальция). Инструкция к выполнению опыта. Налейте в пробирку 1-2 мл жесткой воды (или раствора хлорида кальция). Добавьте по каплям раствор мыла, не забывая взбалтывать содержимое пробирки после добавления каждой капли. Что наблюдаете? Сделайте рисунок, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнение реакции. Назовите полученные вещества. 3. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Какое свойство мыла иллюстрируется данным опытом? Почему мыло утрачивает свое моющее действие в жесткой воде? Опыт № 14. Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра(I) и с гидроксидом меди(II) при нагревании и без нагревания. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, держатель для пробирок, раствор глюкозы, раствор нитрата серебра, раствор аммиака, раствор сульфата меди(II), раствор гидроксида натрия. Инструкция к выполнению опыта. Приготовьте аммиачный раствор оксида серебра. Для этого в чистую пробирку, (подготовленную по описанию опыта № 8.), налейте 0,5 мл раствора нитрата серебра и к нему по каплям добавьте разбавленный раствор аммиака до растворения выпавшего вначале осадка. К полученному аммиачному раствору оксида серебра добавьте 1 мл раствора глюкозы. Пробирку с полученной смесью поместите в стакан с горячей водой или осторожно нагрейте в пламени спиртовки (нагрев должен быть равномерным и медленным). Что наблюдаете? Налейте в пробирку 1-2 мл раствора глюкозы, добавьте 2-3 капли раствора сульфата меди(II) и 2-3 мл раствора гидроксида натрия (щелочь должна быть в избытке) до образования осадка. Содержимое пробирки взболтайте. Что наблюдаете? Растворился ли осадок? Как изменилась окраска раствора? светло-синего раствора Пробирку с полученным раствором нагрейте. (Содержимое пробирки нагревают до начинающегося кипения). Что наблюдаете? Как меняется цвет раствора? Сделайте рисунки, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнения реакций. 6. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Наличие какой функциональной группы в молекуле глюкозы доказывает реакция «серебряного зеркала? Какие вещества вступают в аналогичную реакцию? Что представляет собой раствор ярко-синего цвета, образующийся при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди(II) без нагревания? Что доказывает появление такой окраски раствора? Наличие какой функциональной группы в молекуле глюкозы доказывает этот опыт? Какие вещества вступают в аналогичную реакцию? Почему при нагревании пробирки с раствором глюкозы и гидроксида меди(II) появляется сначала желтый, а затем красный осадок? Наличие какой функциональной группы в молекуле глюкозы доказывает этот опыт? Какие вещества при нагревании с гидроксидом меди(II) ведут себя аналогичным образом? Какое заключение можно сделать на основании проделанных опытов о химическом строении глюкозы? Опыт № 15. Гидролиз крахмала. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, металлический штатив с кольцом, стакан или коническая колба емкостью 50 мл, градуированные пробирки, асбестированная сетка, спиртовка, спички, стеклянная палочка, пипетка, крахмальный клейстер, спиртовой раствор йода, раствор сульфата меди(II), раствор гидроксида натрия (калия), раствор серной кислоты, кусочек черного хлеба. Инструкция к выполнению опыта. Кислотный гидролиз. В стакан или коническую колбу налейте 20 - 25 мл крахмального клейстера и 3-5 мл раствора серной кислоты. В 7-8 пробирок налейте по 0,5-1 мл очень разбавленного спиртового раствора йода в йодиде калия (светло-желтого цвета) и поставьте их в штатив. В первую пробирку внесите 3-5 капель подготовленного для опыта раствора крахмала. Что наблюдаете? Отметьте образовавшуюся окраску. Затем нагрейте стакан или коническую колбу с крахмальным клейстером через асбестированную сетку до кипения. (Внимание! Следите за тем, чтобы не произошло обугливание.) Через 30 с после начала кипения отберите пипеткой вторую пробу крахмального раствора и внесите во вторую пробирку с раствором йода. Пробирку встряхните. Что наблюдаете? Отметьте цвет раствора. Изменился ли его цвет по сравнению с первой пробиркой? Далее отбирайте пробы раствора (гидролизата) через каждые 30 с и вносите их в последующие пробирки. Отмечайте постепенное изменение окраски раствора при реакции с йодом. Изменеие окраски должно происходить в следующем порядке: Номер пробы Окраска с йодом 1 Синяя 2 Сине-фиолетовая 3 Красно-фиолетовая 4 Красновато-бурая 5 Оранжевая 6 Оранжево-желтая 7 Желтая (цвет иода) После того как реакционная смесь перестанет давать окраску с йодом, смесь кипятите еще 2-3 мин, затем дайте полученному раствору остыть и нейтрализуйте его раствором гидроксида натрия, добавляя его по каплям до щелочной реакции среды. Чтобы доказать, что гидролиз крахмала проведен до конца и, что в пробирке имеется раствор глюкозы, отлейте в пробирку 2-3 мл получившегося раствора (гидролизата), прибавьте 3-4 капли раствора сульфата меди(II) и раствор гидроксида натрия до появления признаков реакции (щелочь берется в избытке). Что наблюдаете? Как изменилась окраска раствора? Затем пробирку с полученным раствором осторожно нагрейте. Что наблюдаете? Какого цвета образующийся осадок? Ферментативный гидролиз. Хорошо разжуйте маленький кусочек черного хлеба. Смоченный слюной хлеб поместите в пробирку, прибавьте 3-4 капли раствора сульфата меди(II) и 2-3 мл раствора гидроксида натрия до появления признаков реакции. Что наблюдаете? Пробирку с содержимым нагрейте. Что наблюдаете? Сделайте рисунки, запишите свои наблюдения и дайте им объяснение. Напишите уравнение реакции гидролиза крахмала, укажите промежуточные и конечный продукт. 12. Сделайте вывод, ответив на вопросы: Что происходит с крахмалом при его нагревании в присутствии серной кислоты? Почему в процессе гидролиза изменяется окраска гидролизата с йодом? О чем свидетельствует появление окраски желтого и красного цвета? Под действием какого фермента, находящегося в слюне, происходит гидролиз крахмала? Сравните условия ферментативного и кислотного гидролиза. Практическая работа № 2. «Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты» Повторите! Химические свойства спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Специфические свойства муравьиной кислоты. Качественные реакции на многоатомные спирты, фенол, альдегиды, мыло, непредельные соединения. Условия проведения этих реакций. Способы получения спиртов, альдегидов, простых эфиров, сложных эфиров, карбоновых кислот в лаборатории и условия проведения этих реакций. Инструкция к выполнению практической работы. Получите задание у преподавателя по вариантам. Составьте план решения экспериментальной задачи. Используя предложенный набор реактивов, выберите реактивы-реагенты соответственно вашему плану решения. Согласуйте с преподавателем ваш алгоритм действий и внесите исправления в план решения экспериментальной задачи. Получив разрешение у преподавателя, приступайте к выполнению практической работы. Завершив эксперимент, приведите в порядок свое рабочее место. Оформите отчет о проделанных экспериментальных задачах. При практическом выполнении задач 2, 3, 4, 6 и 7 необходимо помнить следующее: Нельзя проводить реакции в пронумерованных пробирках, в которых даны исследуемые вещества. Для распознавания берется проба раствора исследуемого вещества с помощью пипетки. Часто приходится пользоваться несколькими реактивами при установлении одного и того же вещества. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, держатель для пробирок, пробка с газоотводной трубкой, кипелки, стакан, медная спираль на стеклянной палочке; этанол, глицерин, фенол, уксусный альдегид, муравьиный альдегид, муравьиная кислота, уксусная кислота, олеиновая кислота, раствор мыла, гидроксид натрия или калия, сульфат меди(II), раствор хлорида железа(III), раствор нитрата серебра, водный раствор аммиака, соляная кислота, серная кислота, раствор хлорида кальция, раствор перманганата калия, бромная вода, концентрированный раствор поваренной соли. Задача 1. Докажите опытным путем, что выданное вам вещество: а) олеиновая кислота; б) фенол; в) многоатомный спирт; г) альдегид. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 2. В двух пронумерованных пробирках даны вещества: а) этанол; б) глицерин. Опытным путем определите, в какой пробирке находится каждое из указанных веществ. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 3. В двух пронумерованных пробирках даны растворы веществ: а) хозяйственного мыла; б) щелочи. Опытным путем определите, в какой пробирке находится каждое из указанных веществ. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 4. Определите опытным путем, в какой из двух пронумерованных пробирок находятся муравьиная кислота, уксусная кислота. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 5. Исходя из этанола, получите: а) простой эфир; б) альдегид; в) кислоту; г) сложный эфир. Напишите соответствующие уравнения реакций. Укажите условия их протекания. Отметьте, как можно установить наличие полученных веществ. Задача 6. Определите опытным путем, в какой из трех пронумерованных пробирок находятся этанол, уксусная кислота, глицерин. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 7. Определите опытным путем, в какой из трех пронумерованных пробирок находятся уксусная кислота, муравьиная кислота, формальдегид. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Практическая работа № 3. «Сложные эфиры, жиры, углеводы» Повторите! Химические свойства сложных эфиров, жиров, углеводов. Качественные реакции на глюкозу, крахмал, глицерин, мыло, альдегиды, непредельные соединения. Условия проведения этих реакций. Способ получения сложных эфиров в лаборатории и условия проведения этих реакций. Инструкция к выполнению практической работы. Получите задание у преподавателя по вариантам. Составьте план решения экспериментальной задачи. Используя предложенный набор реактивов, выберите реактивы-реагенты соответственно вашему плану решения. Согласуйте с преподавателем ваш алгоритм действий и внесите исправления в план решения экспериментальной задачи. Получив разрешение у преподавателя, приступайте к выполнению практической работы. Завершив эксперимент, приведите в порядок свое рабочее место. Оформите отчет о проделанных экспериментальных задачах. При практическом выполнении задач 1, 2, 3 и 6 необходимо помнить следующее: Нельзя проводить реакции в пронумерованных пробирках, в которых даны исследуемые вещества. Для распознавания берется проба раствора исследуемого вещества с помощью пипетки. Часто приходится пользоваться несколькими реактивами при установлении одного и того же вещества. Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, держатель для пробирок, пробка с газоотводной трубкой, кипелки, стакан; растворы глюкозы, сахарозы, крахмала, глицерина, мыла, формальдегида; этанол, изоамиловый спирт, уксусная кислота, муравьиная кислота, серная кислота, соляная кислота, хлорид кальция, сульфат меди(II), гидроксид натрия или калия, раствор перманганата калия, бромная вода, спиртовый раствор йода, нитрат серебра, водный раствор аммиака, концентрированный раствор поваренной соли, машинное масло, растительное масло, мед, сырой картофель, белый хлеб, рис, манка, яблоко, Задача 1. Определите опытным путем, в какой из трех пронумерованных пробирок находятся растворы следующих веществ: крахмала, сахарозы, глюкозы. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 2. Определите опытным путем, в какой из трех пронумерованных пробирок находятся растворы следующих веществ: глицерина, мыла, крахмала. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 3. Определите опытным путем, в какой из трех пронумерованных пробирок находятся растворы следующих веществ: глицерина, глюкозы, формальдегида. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 3. Докажите опытным путем, что сырой картофель, белый хлеб, крупы (рис, манка) содержат крахмал. Задача 4. Докажите опытным путем, что спелое яблоко содержит глюкозу. Задача 5. Докажите опытным путем наличие глюкозы в меде. Задача 6. В двух пронумерованных пробирках содержатся машинное масло и растительное масло. Опытным путем определите, в какой пробирке находится каждое из указанных веществ. Составьте план решения задачи. Напишите соответствующие уравнения реакций. Задача 7. Даны следующие вещества: этанол, изоамиловый спирт, уксусная кислота, муравьиная кислота, серная кислота. Получите различные сложные эфиры.

Похожие:

	Учебное пособие под редакцией проф. С. Н. Гаражи Ставрополь 2017... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «ставропольский государственный медицинский...		Министерства здравоохранения российской федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «ставропольский государственный медицинский...
	Здравоохранения российской федерации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «казанский государственный медицинский...		Высшего профессионального образования «кубанский государственный... Тлиш М. М., Карташевская М. И., Глузмин М. И., Лебедев П. В., Ларин Ф. И., Жукова Л. А волошин Р. Н.; под редакцией В. В. Лебедева;...
	Справочник Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный медицинский...		Решение № гз-556/17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный медицинский университет"...
	Методические рекомендации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный медицинский...		Методические рекомендации Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный медицинский...
	Гбоу впо кгму минздрава россии Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «курский государственный медицинский университет»...		Инн 1833043723 кпп 184101001 Копия: Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный медицинский...
	Комплексный подход к лечению эпителиального копчикового хода Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Ставропольский государственный медицинский...		Методические указания 1 1 1 12. 1 1 1 13. к изучению дисциплины 1... Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «ставропольский государственный медицинский...
	Методические рекомендации для ординаторов-терапевтов Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Рязанский государственный медицинский университет...		Материалы Всероссийской заочной научно-практической конференции с международным участием Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Казанский Государственный Медицинский Университет»...
	Методические рекомендации для преподавателей Уфа 2015 г. Тема практического занятия Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Башкирский государственный медицинский...		Методические указания для студентов по самостоятельной внеаудиторной... Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Башкирский государственный медицинский университет»...