Газообразное состояние вещества
|
Скачать 1.64 Mb.
|
|
Тема: Алкадиены и каучуки. Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями. Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки. Резина. Бензол. Получение бензола из гексана и ацетилена. Химические свойства бензола: горение, галогенирование, нитрование. Применение бензола на основе свойств. Основные понятия и термины по теме: алкадиены и каучуки, полимеризация, каучуки, резина, бензол, галогенирование, нитрование. План изучения темы (перечень вопросов, обязательных к изучению): 1.Понятие про алкадиены и каучуки. План: 1Ароматические углеводороды: состав, строение. 2.Номенклатура и изомерия. 3Физические свойства этилена и ацетилена. 4.Способы получения. 5.Химические свойства. 6Примение. Содержание: 1Ароматические углеводороды: состав, строение, изомерия. Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей. общая формула: С6Н2n-6. Простейшие и наиболее важные представители Аренов — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. д Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:  Электронное строение бензола Циклическое строение; Валентный угол 120° (плоская молекула); Длина связи 0,139нм; Наличие единого электронного облака, охватывающего 6 атомов углерода в цикле (сопряжённая система). Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций. По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник ( -скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому скелету и параллельно друг другу. Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью -скелета 2.Номенклатура и изомерия. Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин):  Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-). Радикал С6Н5 — называется фенил.  3.Физические свойства бензолов. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом, ядовиты (бензол) Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах. температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС. 4.Способы получения аренов. Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля, из нефти, синтетическими методами. 1. Получение из алифатических углеводородов. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидроциклизация — образование арена с выделением водорода: способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ  2. Дегидрирование циклоалканов. (Н.Д.Зелинский )Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной при 30000 .  3. Получение бензола тримеризацией ацетилена над активированным углём при 6000 (Н.Д.Зелинский)
4.. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью:  5.Химические свойства аренов. Бензольное ядро обладает высокой прочностью. Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму электрофильного замещения, обозначаемого символом SE (от англ. substitution electrophilic). По химическим свойствам, бензол занимает промежуточное положение между алканами и алкенами, т.е. как в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Химические свойства бензола. 1.Реакции замещения: Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов — безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены:  Роль катализатора заключается в поляризации нейтральной молекулы галогена с образованием из нее электрофильной частицы:  Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:  Сулъфирование. Реакция легко проходит под действием “дымящей” серной кислоты (олеума):  2. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу. В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов — галогенидов алюминия. Роль катализатора сводится к поляризации молекулы RСl с образованием электрофильной частицы:  В зависимости от строения радикала в галогеналкане можно получить разные гомологи бензола:  Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола). Алкилирование проводят в присутствии катализатора АlСl3. Механизм реакции сходен с механизмом предыдущей реакции:  Все рассмотренные выше реакции протекают по механизму электрофильного замещения SE. Реакции присоединения к аренам приводят к разрушению ароматической системы и требуют больших затрат энергии, поэтому протекают только в жестких условиях. 3.Реакции присоединения, идущие с разрывом связей: Гидрирование. Реакция присоединения водорода к аренам идет при нагревании и высоком давлении в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). Бензол превращается в циклогексан, а гомологи бензола — в производные циклогексана:  Радикальное галогенирование. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6:  4. Окисление кислородом воздуха. По устойчивости к действию окислителей бензол напоминает алканы. Только при сильном нагревании (400 °С) паров бензола с кислородом воздуха в присутствии катализатора V2О5 получается смесь малеиновой кислоты и ее ангидрида:  5.Бензол горит. (Просмотр опыта) Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле. 2 C6 H6 + 15 O2 → 12CO2 + 6H2O 6.Применение аренов. Бензол и его гомологи применяются как химическое сырье для производства лекарств, пластмасс, красителей, ацетона, фенола, формальдегидных пластмасс. ядохимикатов и многих других органических веществ. Широко используются как растворители. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Этилен используют для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых) при введении незначительных количеств его в воздух теплиц. Пропилен используется для синтеза глицерина, спирта, для добывания полипропилена, который идет на изготовление веревок, канатов, упаковочного материала. Исходя из 1-бутену, добывают синтетический каучук. Ацетилен используют для автогенной сварки металлов. Полиэтилен используются как упаковочный материал, для изготовления сумок, игрушек, домашней посуды (бутылок, ведер, мисок и т.п.). Ароматические углеводороды широко применяют в производстве красителей, пластических масс, химико-фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, синтетических волокон, моторного топлива и др. Основным источником получения А. у. служат продукты коксования каменного угля. Из 1 т кам.-уг. смолы можно в среднем выделит: 3,5 кг бензола, 1,5 кг толуола, 2 кг нафталина. Большое значение имеет производство А. у. из нефтяных углеводородов жирного ряда. Для некоторых А. у. имеют практическое значение чисто синтетические методы. Так, из бензола и этилена производят этилбензол, дегидрирование которого приводит к стиролу. Понятие об алкадиенах как углеводородах с двумя двойными связями. Алкадиены- алифитические(ациклические), непредельные(ненасыщенные) углеводороды, с двумя дойными связями. Общая формула: CnH2n-2. Представитель – пропадиен; Структурная формула: CH2= C =CH2 H H Электронная формула:  ::C::  Вид гибридизации - sp2 Форма молекулы - плоская. Угол связи -120ο CH2=C=CH-CH3 Бутадиен - 1,2 CH2=CH-CH=CH2 Бутадиен 1,3 Бутадиен-1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, tпл. = -108,90 С, растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. Для алкадиенов характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивания водного раствора перманганата калия и бромной воды. 1) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -- t=40 --> CH2Br-CHBr-CH=CH2 первая стадия. 2) CH2Br-CHBr-CH=CH2 + Br2 -------> CH2Br - CHBr - CHBr - CH2Br вторая. 3) nCH2=CH-CH=CH2 ----t, Na -----> (-CH2-CH=CH-CH2-)n полимеризация. Важной особенностью алкадиенов является большая легкость их к полимеризации. Эта реакция лежит в основе получения синтетических каучуков. n Н2С = СН – СН = СН2 → (…– Н2С – СН = СН – СН2 –…) n бутадиен-1,3 (дивинил) синтетический бутадиеновый каучук. Резина — эластичный материал, получаемый вулканизацией каучука. Контроль знаний:
Литература: 1.Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М., 2010, 2. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений.- 2-е издание / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2013. 3. http://ru.wikipedia.org- энциклопедия 4. .Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2016. ![owl%20book[1]](117591_html_8989278.png) Самостоятельная работа №6 |
Похожие:
 |
Инструкция по эксплуатации модели С° чернила сублимируют (переходят в газообразное состояние) и проникают в поверхностный слой синтетических материалов, образуя прочные... |
 |
Ф. А. Брокгауз И. А. Ефрон Энциклопедический словарь (П-2) При переходе тел из твердого состояния в жидкое и потом в газообразное или при обратных переходах тел, без изменения их химического... |
|
Нанообъекты занимают промежуточное состояние между атомно-молекулярным... Следует подчеркнуть, что нанообъекты занимают промежуточное состояние между атомно-молекулярным и конденсированным непрерывным (континуальным)... |
|
Гентамицин I. Общие сведения Гентамицина сульфат 4% раствор – лекарственное средство, содержащее в качестве действующего вещества гентамицина сульфат. В 1 мл... |
|
А могут быть превышены при написании дозы этого вещества прописью с восклицательным знаком Лекарственная форма придаёт лекарственному средству или лекарственному растительному сырью удобное для применения состояние, при... |
|
Руководство по общей рецептуре для студентов медицинских училищ и колледжей Фармакология знакомит нас с химическими веществами, их биологическими свойствами и фармакотерапевтическим действием, при помощи которого... |
|
Руководство по общей рецептуре для студентов медицинских училищ и колледжей Фармакология знакомит нас с химическими веществами, их биологическими свойствами и фармакотерапевтическим действием, при помощи которого... |
|
Инструкция о порядке уничтожения использованных ампул из-под наркотических... Заявка на наркотические средства и психотропные вещества, сильнодействующие вещества списка пккн для многопрофильного стационара... |
|
Программа предметного курса для учащихся 11 класса Пояснительная записка При рассмотрении теоретического материала, выполнении лабораторных и практических работ используются вещества, имеющие практическое... |
|
идентификация вещества / препарата и компании / предприятия Соответствующие установленные области применения вещества или смеси и нерекомендуемые области применения |
|
идентификация вещества / препарата и компании / предприятия Соответствующие установленные области применения вещества или смеси и нерекомендуемые области применения |
|
Правила освидетельствования лица, которое управляет транспортным... Освидетельствованию на состояние алкогольного опьянения, медицинскому освидетельствованию на состояние опьянения подлежит водитель... |
|
Правительство российской федерации постановление Льствование на состояние опьянения, медицинского освидетельствования этих лиц на состояние опьянения и оформления его результатов... |
|
Ооо ветпродукт инструкция Тилозин 50 и Тилозин 200 – антибактериальные лекарственные средства в форме растворов для инъекций, содержащие в качестве действующего... |
|
Модульная программа «Биологически активные вещества» 10 класс г. Ярославль 2011 Модуль 5: Биологически активные вещества ( элективный модуль) Учебная научно-практическая конференция |
|
Система стандартов безопасности труда пожаровзрывоопасность веществ и материалов Настоящий стандарт распространяется на простые вещества, химические соединения и их смеси в различных агрегатных состояниях и комбинациях,... |