Условное обозначение
|
Скачать 279.59 Kb.
|
|
ЛЕКЦИЯ № 26 А М И Н О К И С Л О Т Ы Аминокислотами называют бифункциональные производные углеводородов, которые содержат карбоксильную группу COOH и аминогруппу NH2. Номенклатура По систематической номенклатуре аминокислоты называют, по соответствующей карбоновой кислоте добавляя приставку амино-. Положение аминогруппы в углеродной цепи указывают цифрой:  Подробнее номенклатурные правила для названий аминокислот изложены в пособии Левина И.Ю., Берлянд А.С. «Номенклатура, классификация и электронное строение химических связей в органических соединениях», раздел 4.3. В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α, β, γ и так далее аминокислоты:  В  се природные аминокислоты содержат аминогруппу только вα-положении и имеют общую формулу: Помимо систематической, для природных аминокислот широко распространена тривиальная номенклатура (аланин, валин, лизин и т.д.). Иногда запись аминокислот осуществляют, используя трёх- буквенные сокращения (Ala, Val , Lys и др.). Классификация аминокислот В настоящее время единой классификации аминокислот не существует. Аминокислоты делят на природные (содержатся в растительных и животных организмах) и синтетические – получены искусственным путем. Организм синтезирует аминокислоты главным образом из пищевых белков. Но есть целая группа аминокислот, которых организм сам синтезировать не может. Эти аминокислоты называют незаменимыми. К ним относятся (валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин и триптофан) Такие аминокислоты должны поступать в организм извне. В настоящее время известно свыше 150 аминокислот, но только 20 из них входят в состав белков. По природе радикала аминокислоты делят на: 1. Моноаминомонокарбоновые.
2. Гидроксилсодержащие:
3. Серусодержащие:
4. Аминокислоты, содержащие в радикале дополнительную аминогруппу или гуанидильный остаток.
5. Аминокислоты, которые содержат в радикале дополнительную карбоксильную или амидную группы:
6. Ароматические и гетероциклические аминокислоты:
Современная рациональная классификация основана на полярности радикалов. Полярность радикала во многом определяет такое важное свойство аминокислот как растворимость в воде и в других полярных растворителях. Полярные группы радикала (COOH, NH2, OH и др.) притягивают воду и тем самым повышают растворимость аминокислот в воде, неполярные радикалы, наоборот, отталкивают воду и снижают растворимость аминокислот в воде. Стереоизомерия аминокислот Все природные α-аминокислоты, кроме глицина (NH2 CH2 COOH), имеют асимметрический атом углерода (α-углеродный атом), а некоторые из них даже два хиральных центра, например, треонин. Таким образом, все аминокислоты могут существовать в виде пары несовместимых зеркальных антиподов (энантиомеров). За исходное соединение, с которым принято сравнивать строение α-аминокислот, условно принимают D- и L-молочные кислоты, конфигурации которых, в свою очередь, установлены по D- и L-глицериновым альдегидам.   Все превращения, которые осуществляются в этих рядах при переходе от глицеринового альдегида к α-аминокислоте, выполняются в соответствии с главным требованием они не создают новых и не разрывают старых связей у асимметрического центра. Для определения конфигурации α-аминокислоты в качестве эталона часто используют серин (иногда аланин). Конфигурации их так же выведены из D- и L-глицериновых альдегидов:  Природные аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L-ряду. D-формы аминокислот встречаются сравнительно редко, они синтезируются только микроорганизмами и называются «неприродными» аминокислотами. Животными организмами D-аминокислоты не усваиваются. Интересно отметить действие D- и L-аминокислот на вкусовые рецепторы: большинство аминокислот L-ряда имеют сладкий вкус, а аминокислоты D-ряда горькие или безвкусные. Без участия ферментов самопроизвольный переход L-изомеров в D-изомеры с образованием эквимолярной смеси (рацемическая смесь) осуществляется в течение достаточно длительного промежутка времени. Рацемизация каждой L-кислоты при данной температуре идет с определенной скоростью. Это обстоятельство можно использовать для установления возраста людей и животных. Так, например, в твердой эмали зубов имеется белок дентин, в котором L-аспартат переходит в D-изомер при температуре тела человека со скоростью 0,01% в год. В период формирования зубов в дентине содержится только L-изомер, поэтому по содержанию D-аспартата можно рассчитать возраст человека или животного. Физические свойства аминокислот Хотя аминокислоты обычно изображают как соединения, содержащие амино- и карбоксильную группы (H2N CHR COOH), некоторые их свойства, как физические, так и химические, не согласуются с этой структурой. Присутствие в молекуле у одного атома углерода двух функциональных групп приводит к появлению ряда специфических свойств. Во-первых, в противоположность аминам и карбоновым кислотам аминокислоты представляют собой нелетучие кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при близких и довольно высоких температурах, поэтому идентификации аминокислот по температурам плавления достаточно затруднительна. Во-вторых, аминокислоты очень плохо растворимы в неполярных растворителях типа петролейного эфира, диэтилового эфира, бензола и хорошо растворимы в воде. В-третьих, в водных растворах аминокислоты имеют высокие дипольные моменты. В-четвертых, константы кислотности и основности для групп СООН и NH2 необычайно малы. Так, для глицина константа кислотности Ka = 1,61010, а константа основности Kb = 2,51012; в то время как для большинства карбоновых кислот Ka 105 а для алифатических аминов Kb 104. Все эти свойства вполне объяснимы, если принять во внимание тот факт, что аминокислоты существуют в виде диполярного иона, который образуется за счет отщепления протона от карбоксильной группы и присоединения его к аминогруппе. Диполярный ион часто называют внутренней солью.  Кислотно-основные свойства также становятся понятными, если учесть, что измеряемая Ka в действительности относится к кислотности иона RNH3+:  а константа основности (Kb) в действительности относится к основности карбоксилат-иона.  При подщелачивании раствора аминокислоты диполярный ион I превращается в анион II, так как более сильное основание (гидроксильный ион) отрывает протон от иона аммония и образуется более слабое основание амин.  Если подкислить раствор аминокислоты, ион I превратится в катион III, так как более сильная кислота Н3О+ отдает протон карбоксилат-иону и образуется более слабая кислота:  Необходимо отметить, что ионы II и Ш, содержащие свободную аминогруппу или свободную карбоксильную группу, находятся в равновесии с диполярным ионом:  Однако следует иметь в виду, что в данном равновесии участвует также определенное (хотя и небольшое) количество незаряженных молекул аминокислот. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Похожие:
 |
1. 1Полное наименование Системы и её условное обозначение 6 Подсистема информационного взаимодействия с информационными ресурсами Росреестра 14 |
 |
1. 1 Полное наименование системы и ее условное обозначение Полное наименование системы: Единая автоматизированная система учета кадров всех государственных предприятий "ас кадры" |
|
1Общие сведения 1Полное наименование системы и ее условное обозначение Полное наименование системы: Комплекс средств автоматизации «Единый центр оперативного реагирования г. Краснодар», создаваемый на... |
|
Типы и основные характеристики аккумуляторов и батарей Условное обозначение типа аккумуляторной батареи состоит из условного обозначения аккумуляторов и цифры перед буквами, означающей... |
|
Исо 2553 201 сварные и паяные швы условное обозначение на чертежах ( iso 2553: 2013, idt ) Российской Федерации установлены гост р 0-2012 «Стандартизация в Российской Федерации. Основные положения» и гост р 2-2014 «Стандартизация... |
|
Обозначение Наименование Страница Содержание 2 |
|
Обозначение Наименование Кол. Заводской номер |
|
Техническое описание и инструкция по эксплуатации Оглавление Формирователь акустических помех, условное наименование «Бубен», далее изделие, предназначен для работы в замкнутом пространстве... |
|
Руководство пользователя арм лечащего врача условное наименование «арм регион» Телемедицинская система для проведения дистанционных консультаций является собственной разработкой нп «Центр детской телемедицины... |
|
Межгосударственный стандарт Ссылочные нормативно-технические документы обозначение нтд, на который дана ссылка |
|
Обозначение Наименование Адаптер последовательного канала rs232/RS485 для вычислителя увп-280 кгпш 407374. 012 |
|
Комплекс стандартов на автоматизированные системы гост 34. 201-89 Виды, комплектность и обозначение документов при создании автоматизированных систем |
|
31. 03. 2016 Кузбасс fm спасатели Кузбасса покажут свои профессиональные навыки То есть, ликвидировать последствия автоаварии с пострадавшими. Спасатели потушат условное «возгорание», извлекут «потерпевших» из... |
|
Request for Taxpayer Identification Number and Certification Коммерческое обозначение/наименование организации, не являющейся юридическим лицом, если отличается от указанного выше |
|
Обозначение растворной сухой смеси Рсс кладочная, цементная, М100 F75 Пк3 №118. 1 Стб 1307-2002, с водоудерживающей добавкой |
|
Инструкция по общей эксплуатации и обслуживанию вакуумных устройств Обозначение се означает соответствие продукта европейским требованиям к охране здоровья, безопасности, окружающего пространства и... |